A cavallo fra i due secoli (1499-1505)
Citazione Vasari: "E nel vero quelli che veddono il modello [del cavallo] che Lionardo fece di terra, grande, giudicano non aver mai visto piùbella cosa népiùsuperba: il quale duròfino che i Francesi vennono a Milano con Lodovico re di Francia che lo spezzarono tutto. [...] Ritornòa Fiorenza, dove [...] fece un cartone dentrovi una Nostra Donna ed una Sant'Anna con un Cristo; la quale non pure fece meravigliare tutti gli artefici, ma finita ch'ella fu, nella stanza durarono due giorni d'andare a vederlo gli uomini e le donne, i giovani ed i vecchi, come di va alle feste solenni, per vedere le maraviglie di Lionardo, che fecero stupire tutto quel popolo..."
A causa della caduta della signoria sforzesca nel 1499 per mano dei francesi, il genio toscano abbandona Milano, lasciando incompiuta l'impresa della fusione del cavallo di bronzo: il suo modello in terracotta rimane nel cortile del Castello. Nel corso del suo viaggio si trattiene a Mantova, a Venezia e a Roma ma, non avendo ottenuto successo in queste città, nel 1501 ritorna nella sua città di formazione giovanile, Firenze, dove è protagonista di un grande evento, la pubblica esposizione del suo cartone con Sant'Anna presso la chiesa dell'Annunziata.
Nel 1502 Leonardo entra al servizio di Cesare Borgia come ingegnere militare, spostandosi frequentemente dalla Toscana alla Romagna e alle Marche tra le città di Piombino, Siena, Urbino, Imola, Senigallia e Cesena, dove progetta un canale navigabile per il porto di Cesenatico. Alla fine del giugno 1502 è ad Urbino al seguito dell'esercito di Cesare Borgia in qualità di "Architecto et Ingegnero Generale". L'investitura viene "ufficializzata" con una lettera patente (una sorta di lasciapassare) rilasciata il 18 agosto. In questo documento sono descritti con chiarezza i compiti che il Valentino affida a Leonardo: egli deve "vedere, mesurare, et bene extimare" allo scopo"di considerare li Lochi et Forteze e li Stati Nostri, ad ciòche secundo la loro exigentia ed suo iudico possiamo provederli". Si deve occupare cioèdi una ricognizione al fine di individuare e progettare quelle opere militari e civili che avrebbero consolidato la signoria del Valentino e permesso una difesa efficace contro i numerosi nemici esterni ed interni. Al seguito del Borgia, assiste a una delle piùsanguinose e crudeli campagne dell'epoca: l'attacco a tradimento contro la cittàdi Urbino, durante la quale Leonardo stringe rapporti d'amicizia con Niccolò Machiavelli, probabilmente giàconosciuto precedentemente a Firenze.
La Gioconda (1503)
Citazione Vasari: "Prese Lionardo a fare per Francesco del Giocondo il ritratto di Mona Lisa, sua moglie; e quattro anni penatovi, lo lascòimperfetto; la quale opera èoggi appresso il re Francesco di Francia in Fontaneblao; nella qual testa chi voleva vedere quanto l'arte potesse imitar la natura, agevolmente si poteva comprendere; perchéquivi vi erano contraffatte tutte le minuzie che si possono con sottigliezza dipignere."
Nel 1503 il maestro inizia probabilmente a lavorare a due delle sue opere piùfamose: la Gioconda,identificata, secondo la tradizione, con Lisa Gherardini, moglie di Francesco Bartolomeo del Giocondo (da cui il nome "Gioconda"). Il dipinto, che rimane nello studio di Leonardo fino alla sua morte, èconsiderato il ritratto piùfamoso del mondo e va ben oltre i limiti tradizionali del genere ritrattistico. Il critico dell'arte Carlo Argan cosìcommenta l'opera: «Nella Gioconda, l'individuo - una sorta di miracolosa creazione della natura - rappresenta al tempo stesso la specie: il ritratto, superati i limiti sociali, acquisisce un valore universale. Leonardo ha lavorato a quest'opera sia come ricercatore e pensatore sia come pittore e poeta; e tuttavia il lato filosofico-scientifico restòsenza seguito. Ma per quanto riguarda l'aspetto formale - l'impaginazione nuova, la nobiltàdell'atteggiamento e la dignitàdel modello che ne deriva - ebbe un'azione risolutiva sul ritratto fiorentino delle due decadi successive [...] Leonardo crea con la Gioconda una formula nuova, piùmonumentale e al tempo stesso piùanimata, piùconcreta, e tuttavia piùpoetica di quella dei suoi predecessori. Prima di lui, nei ritratti manca il mistero; gli artisti non hanno raffigurato che forme esteriori senza l'anima o, quando hanno caratterizzato l'anima stessa, essa cercava di giungere allo spettatore mediante gesti, oggetti simbolici, scritte. Solo nella Gioconda emana un enigma: l'anima èpresente ma inaccessibile.»
Tra Milano e Roma (1506-1515)
Citazione Vasari: "Andò a Roma col duca Giuliano de' Medici, nella creazione di Papa Leone, che attendeva molto a cosa filosofiche, e massimamente all'alchimia. [...] Dicesi che, essendogli allogato una opera dal papa, subito cominciòa stillare olii ed erbe per fare la vernice: per che fu detto da papa Leone: - Oimè! Costui non è per far nulla, da che comincia a pensare alla fine innanzi il principio dell'opera.-"
Tra il 1506 e il 1515 Leonardo risiede nuovamente a Milano su invito di Charles d'Amboise, nuovo governatore della cittàlombarda, per conto del re Luigi XII di Francia, ma nel 1515 Leonardo lascia definitivamente la cittàmeneghina per trasferirsi a Roma su consiglio di Giuliano de' Medici, dove continua i suoi studi di geometria e di ingegneria idraulica, progettando la bonifica delle paludi Pontine e disegnando il porto della vicina Civitavecchia. Una volta nell'Urbe ha modo di vedere la volta della Cappella Sistina appena terminata dall'artista Michelangelo.
In Francia (1516-1519)
Citazione Vasari: "Era sdegno grandissimo fra Michelagnolo Buonarroti e lui: per il che partìdi Fiorenza Michelagnolo per la concorrenza, con la scusa del duca Giuliano, essendo il papa chiamato per la facciata di San Lorenzo. Lionardo, intendendo ciò, partìe andòin Francia, dove il re avendo veduto opere sue, gli era molto affezionato".
A Bologna, dove si reca per un'ambasceria a seguito di Giuliano de' Medici e papa Leone X, conosce il re di Francia Francesco I, che lo invita a trasferirsi oltralpe e lavorare per lui. Leonardo diviene cosìprimo pittore, ingegnere e architetto del Re di Francia e si trasferisce insieme ad alcuni suoi allievi, tra cui il suo favorito Francesco Melzi, nel castello di Cloux, presso Amboise. Si occupa nuovamente di ingegneria idraulica, abbozzando i progetti per una residenza della famiglia reale a Romarantin.
La morte (1519)
Citazione Vasari: "Finalmente venuto vecchio, stette molti mesi ammalato; e vedendosi vicino alla morte, si volle diligentemente informare delle cose cattoliche e della nostra e buona santa religione cristiana; e poi con molti pianti confesso e contrito, sebbene e' non poteva reggersi in piedi, sostenendosi nelle braccia di suoi amici e servi, volse divotamente pigliare il Santissimo Sacramento fuori del letto. Sopraggiunseli il re, che spesso ed amorevolmente lo soleva visitare; per il che egli, per riverenza rizzatosi a sedere nel letto, contando il mal suo e gli accidenti di quello, mostrava tuttavia quanto aveva offeso Dio e gli uomini del mondo, non avendo operato nell'arte come si conveniva. [...] Lo spirito suo, che divinissimo era, conoscendo non poter avere maggior onore, spiròin braccio a quel re, nella sua etàdi anni settantacinque."
Leonardo muore il 2 maggio a Cloux e per sua volontàviene seppellito nel chiostro della chiesa di Saint Florentin ad Amboise. Nel suo testamento, steso il 23 aprile, lascia in ereditàal suo discepolo favorito, Francesco Melzi, esecutore testamentario «li libri [...] et altri Instrumenti et Portracti circa l'arte sua et industria de Pictori», oltre alla collezione dei disegni e al guardaroba; al servitore De Vilanis e a Gian Giacomo Caprotti (chiamato "Salaì") la metà per ciascuno di «uno iardino che ha fora de le mura de Milano [...] nel quale iardino il prefato Salay ha edificata et constructa una casa». Il 12 agosto un registro ricorda come «fu inumato nel chiostro di questa chiesa [Saint-Florentin ad Amboise] M. Lionard de Vincy, nobile milanese e primo pittore e ingegnere e architetto del Re, meschanischien di Stato e giàdirettore di pittura del duca di Milano». Cinquant'anni dopo, violata la tomba, le sue spoglie vengono disperse nei disordini delle lotte religiose tra cattolici e ugonotti. Trent'anni prima Leonardo aveva scritto delle parole che suonano profetiche nel suo caso: "Sìcome una giornata bene spesa dà lieto dormire, così una vita bene usata dà lieto morire". (Trattato della pittura, 27 r.)